Джуди пишет письма загадочному незнакомому дядюшке, который оплачивает её обучение в гимназии для девочек. Джуди — очень живая, непосредственная девушка с сильным и независимым характером. В её жизни происходит много интересного, но главная загадка — кто же этот таинственный дядюшка, которому она обязана своим образованием? Родители Джуди Эбботт умерли, когда она была совсем еще малышкой: так девочка оказалась в приюте Джона Грира, где со временем начала проявлять незаурядные писательские способности. По счастливой случайности одно из эссе Джуди попало в руки к некому Джону Смиту. По достоинству оценив талант девочки, меценат выделяет средства на обучение Джуди в престижной школе, поставив единственное условие — каждый месяц Джуди должна писать Джону Смиту письма, конечно же, не рассчитывая получить ответное письмо.Личность загадочного благодетеля так и осталась загадкой: лишь однажды Джуди успела увидеть его длинноногую тень, за что и прозвала «длинноногим дядюшкой». Но к чему заострять свое внимание на подобных мелочах, когда впереди — новый неизведанный мир со своими школьными приключениями!